Compatibilità tra insegnamento e lavoro autonomo occasionale

Ho un ocntratto 18 ore a tempo determinato, posso svolgere altra attività lavorativa presso ente privato, attraverso rapporto di lavoro di prestazione occasionale?
Il jobsact ha eliminato tutte le forme di lavoro autonomo, parasubordinato.... lascinado solo questa della prestazione autonoma, senza piu limite di giorni lavorativi ma con limite di compenso a 5mila euro all'anno. È possibile svolgerlomprevia richiesta di autorizzazione al dirigente? Si tratterebbe di curare i contenuti e l'editing di un sito di una azienda di informatica ( non insegno informatica).
Ogni prestazione ha bisogno di singola autorizzazione? Se faccio un lavoro per loro a dicembre e poi nuovamente hanno bisogno di me a febbraio devo chiedere due singole autorizzazione?
C'è regime di compatibilità o rischio qualocsa? Mi piace sceivere e vorrei lasciare questa finestra aperta oltre l'insegnamento ma non voglio nemmeno rischiare

ciao, non so se la mia esperienza ti può aiutare ma io ho un lavoro part time verticale (quindi non lavoro tutti i mesi) e faccio la supplente in 3 fascia. a me han sempre detto che posso fare tutti i lavori che voglio, basta che siano dichiarati a fine anno, e che non si superino le 36 ore settimanali fra tutti. va chiesto il permesso solo se i lavori tra loro sono in concorrenza..questo mi è stato detto dal commercialista e dal sindacato...se poi tu hai informazioni diverse fammi sapere
per quanto riguarda il limite dei 5 mila euro so che quello si applica solo se fai ritenuta d'acconto, essendo una prestazione autonoma, altrimenti se superi questa cifra devi aprirti partita Iva e fare L'Unico a fine anno...direi che il tuo problema è più di ordine fiscale che lavorativo